Samuti ulatus ajalooline Viljandimaa praegusest märksa enam kirde poole, sisaldades kaasaegse Jõgevamaa alla kuuluva Adavere ja Põltsamaa ümbruse. Ka kaguosas oli ajalooline Viljandimaa praegusest suurem - talle kuulusid kaasaegse Valgamaa Helme, Tõrva ja Hummuli ümbruse alad (Helme kihelkond). Seevastu edelas oli ajalooline Viljandimaa kaasaegsest väiksema ulatusega — Abja, Halliste ja Karksi-Nuia kuulusid ajaloolise Pärnumaa koosseisu.

Ajaloolisele Viljandimaale kuulus 20. sajandi algul 9 kihelkonda, nende nimistu leiab siit.

Ajalugu. Ajaloolise Viljandimaa eelkäijaks tuleb lugeda muistset Sakalamaad. Viljandi linn (linnus, saksa k Fellin) on läbi pikkade sajandite olnud nii Sakalamaa kui ka Viljandimaa keskuseks (pealinnaks). Muinasaja lõpul (13. sajandi algul) Sakalamaa kihelkondlik jaotus ei ole täpselt teada. Arvata on, et ta koosnes vähemalt kuuest muinaskihelkonnast.

Üks suur muinaskihelkond paiknes Suure-Jaani ümbruses (hilisema Suure-Jaani kirikukihelkonna eelkäija). Viljandi ümbruse alad moodustasid teise suure muinaskihelkonna - keskaegse Viljandi kirikukihelkonna eelkäija. Viljandist lõunas asus Aliste muinaskihelkond - Halliste kirikukihelkonna eelkäija.

Edasi lõuna poole on pilt aga ebaselge. Arvata on, et hilisema Helme kirikukihelkonna kohal paiknes juba 13. sajandil muinaskihelkond, ei ole teada aga selle ulatus. Ei ole ka teada, kas Helme muinaskihelkond hõlmas ka Paistu ja Tarvastu alasid või olid nimetatud paikades omaette muinaskihelkonnad. Samuti ei ole teada, mis toimus Saarde ja Ruhja kandis. Saardel võib vaid oletada muinaskihelkonna olemalu. Samuti võis praegu Läti aladele jääva Ruhja ümbruses olla omaette muinaskihelkond - teada on, et muistse Sakalamaa piir vastu liivlaste alasid kulges mööda Säde (läti k Seda jõge).

Muistsest Sakalast põhja pool asus Nurmekunna väikemaakond ehk muinaskihelkond, mis oli Pilistvere kirikukihelkonna eelkäija. Põltsamaa ümbruse alad moodustasid Mõhu väikemaakonna ehk muinaskihelkonna - see oli Põltsamaa kirikukihelkonna eelkäija.

13. sajandi alguse ristisõdade järel läksid kõik nimetatud alad ordu valdusse ning kõikidesse eelmainitud paikadesse rajati kirikukihelkonnad. Ajaloolise Viljandimaa kirdepiir määrati kindlaks 1582. aastal sõlmitud Jam Zapolski rahuga, mis jagas Eesti Rootsi ja Poola riikide vahel. Sellest ajast kuni 1621. aastani oli Viljandimaa Poola alluvuses. Edasi kuni 18. sajandi alguseni kuulus ta Rootsile, edasi Vene impeeriumisse. Muistse Sakalamaa osad Karksi, Halliste ja Saarde kihelkonnad kuulusid sellest ajast peale Pärnumaa koosseisu (varem ei olnud Pärnumaad olemas).

Uusaeg lisas Viljandimaale kaks uut kihelkonda. 1639. aastal moodustati Põltsamaa kihelkonna edelapoolses osas väike Kolga-Jaani kihelkond. Viljandi kihelkonna lääne- ja edelapoolne ala eraldati 1911. aastal Kõpu kihelkonnaks.