Ajaloolisse Võrumaasse kuulus 20. sajandi algul 8 kihelkonda, nende nimistu leiab siit.

Ükski kaheksast kihelkonnast ei asu täies mahus kaasaegse Võrumaa alal. Kolme kihelkonna — Urvaste, Rõuge ja Vastseliina — keskused jäävad kaasaegse Võrumaa aladele. Urvaste kihelkonnal asub küll valdav enamik alasid kaasaegse Võrumaa aladel, kuid ta loodenurk Truuta ja Koigu mõisate ümbruses jääb kaasaegsele Valgamaale. Ka Rõuge kihelkonna valdav enamik alasid asub kaasaegsel Võrumaal, kuid ta kirdenurk Leevi mõisa ümbruskonnas jääb Põlvamaale. Vastseliina kihelkonna enamik alasid asub samuti kaasaegse Võrumaa aladel, kuid Orava mõisa suur piirkond ta põhjaosas jääb Põlvamaale.

Kanepi kihelkond jääb täies mahus kaasaegse Põlvamaa aladele. Põlva kihelkonnast jääb Põlvamaa aladele umbes kolmveerand; kihelkonna lõunaosa Väimela ja Võru mõisate lähikonnas jääb kaasaegsele Võrumaale. Räpina kihelkond jääb Põlvamaa aladele pea täielikult, kui välja arvata kitsas põhjapoolne sopp Peipsi kaldal Meeksi ja Mehikoorma ümbruses, mis kuulub kaasaegse Tartumaa koosseisu.

Karula kihelkonna aladest paikneb üle kahe kolmandiku (sh kihelkonnakeskus) kaasaegsel Valgamaal. Vaid idapoolsed küllalt hõreda asustusega alad Ähijärve ümbruses jäävad kaasaegsele Võrumaale. Hargla kihelkonna maad jagunevad Valga- ja Võrumaa vahel ligikaudu võrdselt; kihelkonnakeskus asetseb kaasaegse Valgamaa aladel.

Ajalugu. Ajalooline Võrumaa on ülejäänud 8 ajaloolise maakonnaga võrreldes üsnagi noor moodustis. Võrumaa loodi 1780tel aastatel Tartumaa (muistse Ugandimaa) lõunapoolsetest aladest, kusjuures maakonnakeskus - Võru linn - asutati pea tühjale alale endise riigimõisa asemele.

Muinasajal kuulusid Võrumaa alad Ugandimaa koosseisu, kuid olid arvatavasti üsna hõreda asustusega, mis kohati puudus hoopis. Ka keskaja algul, mil Ugandimaa baasil rajati Tartu piiskopkond, jäid hilisema Võrumaa alad üsnagi kõrvaliseks piirkonnaks. Vaid Põlva ja Urvaste piirkonnad ning vähemal määral ka Karula piirkond olid tõenäoliselt tihedamalt asustatud. Põlva ja Urvaste kirikukihelkonnad pärinevad mõlemad arvatavasti 13.-14. sajandeist. Karula kirikukihelkond asutati arvatavasti 14.-15. sajandil ning Rõuge kihelkond 16. sajandi algul. Ka Vastseliina kirikukihelkond pärineb arvatavasti keskajast, mil ta tekkis linnuse juurde. Seega pärineb ajaloolise Võrumaa kaheksast kihelkonnast viis keskajast.

Ajaloolise Võrumaa ida- ja kagupoolsed alad olid nii muinasajal kui ka keskajal väga hõreda asustusega piirkonnad, kus ei paiknenud ei kihelkondi ega ka mõisaid. Vastavalt asustuse tekkimisega loodi seal uusajal ka kihelkondi ning mõisaid.

Räpina kihelkond loodi 1630. aastal Võnnu ja Põlva kihelkonna äärealadest. 1675. aastal loodi Põlva, Urvaste ja Otepää kihelkonna osadest Kanepi kihelkond. Hargla kihelkond eraldus 1694. aastal Koivalinna (läti k Gauijena) kihelkonna muus osas lätikeelsest alast. Hargla ümbruse varasem käekäik on ebaselge. Teada on vaid, et enne iseseisva kihelkonna asutamist oli muus osas lätikeelse Koivalinna kihelkonna põhjapoolne ala asustatud eestlastega. Ei ole välistatud, et Hargla ümbruse alad ei kuulunud muinasajal Ugandisse, vaid olid osake Latgalest. Täpsemini - osake Adsele muinasmaakonnast, mille keskus oli Koivalinnas (läti k Gauijena, saksa k. Adsel).